陈耀庆（任达华 饰）车技娴熟，与三名好友洪（尹阳明 饰）、聪（张耀扬 饰）、大弟（刘青云 饰）在湾仔做泊车一行。大弟嗜赌，因拖欠赌债被湾仔阿扬（林国斌 饰）毒打，庆等人为还债窃阿扬车子，自此双方结下仇怨。庆对有一面之缘的女子阿妙（陈妙瑛 饰）念念不忘，再次相遇后二人终于走到一起，而洪与阿妙好友阿芬（陈加玲 饰）成为情侣。庆有感自己实力微弱，遂涉足看场与讨债，势力迅速得以扩展，风光一时无两，多位话事人不满庆做大，设计拉庆进入毒品生意，结果被庆拒绝。当庆赴澳门参加赛车并萌生退意之时，暗杀者的脚步却步步逼近…… 　　本片根据湾仔之虎陈耀兴经历改编

香港九龙区旺角混混阿杰（刘德华）做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇（张学友），他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色（万梓良）结仇。 　　阿杰表妹阿娥（张曼玉）前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿杰选择了将心事埋藏。待阿杰明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿杰面前

肥肥胖胖的阿祥（郑则仕 饰）是一家瓦斯店的老板，他为人和善，乐观宽厚，拥有美丽的娇妻和可爱的女儿，生活美满幸福。某天他中途回家，却发现老婆和人通奸。阿祥虽然愤怒非常，却因性格关系自吞苦果。阿祥泡吧借酒浇愁，跟舞女Fanny（关咏荷 饰）大吐苦水，结果稀里糊涂地通过她聘请越南帮的杀手杀掉那对奸夫淫妇。次日阿祥酒醒回家，却早已忘记雇用杀手之事，于是眼睁睁地看着老婆和奸夫被人砍死。 　　阿祥的噩梦尚未就此结束，他还面临着越南帮所要的高额酬金。情急之下，阿祥出逃广州，并在此遇到心狠手辣的乌鼠（任达华 饰）。乌鼠答应带领手下帮阿祥解决越南帮的问题，此举却让阿祥的生活彻底堕向万劫不复

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。 　　1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

江湖大佬洪仁就（刘德华 饰）功成名就，无奈高处不胜寒，手下高佬（曾志伟 饰）等人心怀鬼胎，似乎唯有多年来为其出生入死、情愿肝脑涂地的好兄弟左手（张学友 饰）值得信赖。洪喜得贵子之际，得悉有人买凶取他性命。饱经风雨的洪冷静对待，坐看风起。曾几何时，混在江湖底层的翼仔（余文乐 饰）目睹大哥死状，遂决心以死复仇。好兄弟铁臂（陈冠希 饰）虽患其安危，却仍寸步不离，紧随其后。命中注定的终点，每前进一步都是那样艰难。 　　夜深人静，洪仁就与左手对坐用餐，觥筹交错，美食盛宴，哪管外面草菅人命，血流成河。凶险肃杀之夜，兄弟情义承受着最大的考验

大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。 　　何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘

时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦

香港地区一起杀人案的唯一目击证人Michelle（钟丽缇 饰）正被杀手追杀，因为其未婚夫是与大陆高层关系密切的富商，身手不凡的中国特警许正阳（李连杰 饰）便被中央委派去香港保护Michelle。 　　两人初接触时互看两生厌，但慢慢都发现了对方的优点并产生了感情，然而因为身 份和工作性质，许正阳尽量将感情压抑，却免不了在刻意回避时患得患失，就在两人感觉无从择决时，一个异常危险的杀手悄悄靠近了他们。

在1997年的除夕夜，英国伦敦的人们都在准备迎接新年的到来，为新年的到来欢呼庆祝。此时一辆汽车失事撞毁了，港生（黎明 饰）和韵文（舒淇 饰）是车上的一对中年男女，他们在人们的欢呼声中逝去。经调查发现，原来他们是一对偷情的爱侣，由于各自都有家室，家中亲人大怒，只派了他们各 人的儿子及女儿处理后事。刚开始这两个年轻人都认为对方的父母破坏了自己的家庭幸福，各有怨恨。当他们翻查警方交给他们有关父母的资料的时候，才从照片、书信、日记等东西中，看到了他们父母当年美好的爱情故事

阿郎（周润发 饰）年轻时作为出色的赛车手很是放荡不羁，却不妨碍富家女波波（张艾嘉 饰）对其一往情深。波波不顾家人反对，同他结婚并怀下身孕后，发现阿郎背着她还有其它女人，于是愤然离去。波波临盆之际，阿郎参加非法赛车撞死警察入狱。波波被母亲和医生欺骗婴儿夭折，后去了美国生活。出狱后，阿郎为以前行为愧疚，从孤儿院找回儿子取名“波仔”（黄坤玄 饰）。父子二人开始相依为命过日子。 　　十年后，已有未婚夫的波波回港又遇阿郎，得知波仔是自己的儿子后，想将其带去美国。内心仍深爱波波的阿郎为了证明自己已有彻底改变，决定不顾年纪和身体状况再战赛场。